Síntese da D-ribonolactona - desenvolvimento de um protocolo sustentável

D-Ribonolactona (1) é um intermediário importante para a síntese de antivirais, Lcarboidratos, lactonas de ocorrência natural, antitumorais como o varitriol e riboflavina. Porém, sua preparação envolve reagentes extremamente tóxicos como bromo molecular, solventes halogenados e catalisadores metálicos de elevado custo. Assim, o desenvolvimento de protocolos simples e sustentáveis para a obtenção da Dribonolactona (1) é de grande apelo. Uma alternativa para oxidação de álcoois secundários é a geração bromo molecular in situ a partir dos sais brometo e bromato tornando o processo mais seguro e ambientalmente atrativo. Neste trabalho apresentamos a substituição do bromo molecular por sais de bromo na oxidação de D-ribose (2) a D-ribonolactona (1) (Esquema). Esquema: oxidação da D-ribose para obtenção da D-ribonolactona. Os compostos obtidos foram caracterizados por infravermelho. Confirmou-se a formação de 1 por meio da banda de estiramento da carbonila em 1770 cm-1 , característica da D-ribonolactona (1). Além disso, o espectro obtido na oxidação de 2 utilizando o par brometo/bromato, é idêntico ao espectro do produto obtido utilizando bromo molecular da literatura. A oxidação da D-ribose (2) utilizando-se sais de bromo mostrou-se possível demonstrando a potencialidade do método desenvolvido. Assim, a proteção intelectual desta metodologia é de suma importância para a síntese da D-ribonolactona (1) como precursora de compostos de grande apelo biológico. A presente metodologia será futuramente estendida para a oxidação do carbono anomérico de outros carboidratos. Estudos para o aumento de escala vêm sendo realizados em nosso grupo.